Mikrodalga yöntemi ile 3?-aza-flavon/flavanon bileşiklerinin sentezi, N-alkil türevleri, katalitik hidrojenasyon reaksiyonları ve biyolojik aktiviteleri

Abstract

Bu çalışmada, ilk olarak kalkon türü doğal bileşiklerin analogları olan hidroksi substitue azakalkon (1) sentezlendi. Sonra bu bileşiklerden yola çıkılarak yine doğal flavon ve flavanon analogları olan aza-flavon/flavanon (2-3) bileşiklerinin mikrodalga destekli sentezleri ve bunların N-alkil türevlerinin (4-25) sentezi gerçekleştirildi. Daha sonra sentezlenen aza-flavon/flavanon (2-3) bileşiklerinin farklı katalizör, basınç ve sıcaklıkla katalitik hidrojenasyon reaksiyonları ile (26-28) bileşikler sentezlendi. Yapılan araştırmasında; 1-3 nolu bileşiklerin literatürde bilinen, ancak 4-28 nolu bileşiklerle ilgili ise herhangi bir çalışmaya rastlanmadığı görüldü. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV, LC-MS/MS ve elementel analiz teknikleri kullanıldı. Sentezlenen 1-28 nolu bileşiklerin antimikrobiyal aktivite testleri MİK ölçümleri yapılarak belirlenmiş ve testler sonucunda 1-3 nolu bileşiklerde herhangi aktivite gözlenmezken, alkil türevi bileşiklerinin (4-25) özellikle de 2 nolu bileşikten elde edilen alkil türevlerinden 9-15 C'lu bileşiklerinin ve 3 nolu bileşikten elde edilen alkil türevlerinden 7-15 C'lu bileşiklerinin G+ bakterilere karşı son derece aktif olduğu tespit edilmiştir. 4-14 Nolu bileşiklerde DPPH radikali temizleme aktivitesi zincir uzamasıyla düşmektedir. 15-25 Nolu bileşikler de genel olarak zincir uzamasıyla FRAP değerinin düştüğü söylenebilir. In this study, hydroxy substituted azachalcones (1), analogs of the natural chalcone-type compounds, were synthesized at first. At the second step, microwave assisted synthesis of natural flavone/flavanone analogs called azaflavone/azaflavanone (2-3) were yielded from compound 1 and their N-alkyl derivatives (4-25) were synthesized. Then, compounds (26-28) were obtained with the catalytic hydogenation reactions of the synthesized aza-flavone/flavanone at different catalyst, temperature and pressure. According to the literature research, compounds 1-3 were found to be known but, it was seen that there was no study about compounds 4-28. Identification of compounds were done by spectroscopic methods using NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV, LC-MS/MS and elemental analysis techniques. Antimicrobial activity studies of compounds 1-28 were determined by measuring MIC values and it was defined that compounds 1-3 didn?t have any activity against tested bacteria. But alkyl compounds (4-25) especially 6-12 carbon chained derivatives of compound 2 and 7-15 carbon chained derivatives of compound 3 showed high antimicrobial activities against Gram-positive bacteria. DPPH scavenging activity of compounds 4-14 decreased with the chain contraction. Also it was clear that FRAP values of compounds 15-25 decreased with the chain contraction generally.