Tiyofen taşıyan yeni 1,2,4-triazol bileşiklerinin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu tez kapsamında, orjinal nitelikte 10 adet tiyofen içerikli yeni 1,2,4-triazol türevi bileşiğin sentezi gerçekleştirilmiştir. Çalışmamızın ilk aşamasını, 1,3,4-oksadiazol halkası içeren tiyofen içerikli triazol türevi 4-amino-1-((5-merkapto-1,3,4-oksadiazol-2-il)metil)-3-(tiyofen-2-il metil)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on (46) sentezi oluşturmaktadır. Sentezlenen bu bileşiğin, hidrazin hidrat ile reaksiyonundan oksadiazol halkasının triazol-tiol'e dönüşmesi ile 4-amino-1-((4-amino-5-merkapto-4H-1,2,4-triazol-3-il)metil)-3(tiyofen-2-il-metil)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on (47) bileşiğin sentezi gerçekleştirilmiştir. Anahtar niteliğindeki bu triazol-tiol türevi bileşiğin 4 farklı tiyofen karboksi aldehitle reaksiyonu sonucu, Schiff bazı içeren 1,2,4-triazol-5(4H)-on (48a-d) türevleri sentezlenmiştir. Çalışmamızın son sentez aşamasını ise, 48 nolu bileşiklerin formalin/morfolinle Mannich bazı reaksiyonu sonucu morfolin halkası içeren 1,2,4- triazol -5(4H)-on (49a-d) türevi bileşikler sentezlenmiştir. Sentezlenen tüm bileşiklerin antimikrobiyal ve antioksidan aktiviteleri test edilmiştir. Orjinal nitelikteki 10 adet bileşiğin yapı aydınlatılması FT-IR, 1H-NMR, 13CNMR (APT) ve LC/MS-MS spektroskopi yöntemleri kullanılarak yapılmış ve sentezlere ilişkin reaksiyon mekanizmaları önerilmiştir. In this project, 10 original compounds thiophene containing new 1,2,4-triazole derivates were synthesized. The first stage of our work form to synthesize containing thiophene and oxadiazole ring triazole derivative 4-amino-1-((5-mercapto-1,3,4-oxadiazole-2-yl)methyl)-3-(thophene-2-yl-methyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-one (46) compound. 4-amino-1-((4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazole-3-yl)metil)-3(thiophene-2-yl-methyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-one (47) synthesis was performed by the reaction of synthesized this compound with hydrazine hydrate and conversion to the oxadiazole ring, triazole-thiol. Containing Schiff base 1,2,4-triazole-5(4H)-one (48a-d) derivatives were synthesized from this triazole-thiol derivative compounds of the key attribute by the reaction with 4 different thiophene carboxy aldehyde. In the final stage of our studies the 1,2,4- triazole -5(4H)-one (49a-d) derivative of compounds which insist of morpholine ring were synthesized Mannich bese reaction resulting with 48(a-d) compounds formalin/morpholine. All compounds were investigated for antioxidant and antimicrobial activity. The structure of 10 new compounds synthesized in this study were analyzed by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS spectroscopy and reaction mechanisms were proposed for the general methods established in the study.