Morfolin içerikli 1,2,4-triazollerde click reaksiyonu ile 1,2,3 triazollerin sentezi

Abstract

Bu çalışmada ilk basamakta muhtelif hidrazin-1-karboksilat (53) tipi bileşiklerin ayrı ayrı 4- morfolin anilin (54) ile reaksiyonundan, 3-(alkil/aril)-4-(4-morfolino fenil)-2,4-dihidro-5H-1,2,4-triazol-5-on (55) tipi 5 adet orijinal bileşik sentezlenmiştir. Çalışmanın devamında (4-morfolino fenil)-2,4-dihidro-5H-1,2,4-triazol-5-on (55) genel yapısında bileşiklerin probargil bromür ile reaksiyonundan 3-(alkil/aril)-4-(4-morfolino fenil)-2-(prop-2-in-1-il)-2,4-dihidro-5H-1,2,4-triazol-5-on (56) genel yapısında 4 adet orjinal nitelikte 56 tipi asetilenik 1,2,4-triazol bileşikleri sentezlenmiştir. Çalışmada sonraki aşamasında 56 tipi asetilenik 1,2,4-triazollerin 4-klorobenzil azid ile katalizör eşliğindeki "Click"reaksiyonundan 2-((1-(4-klorobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metil)-3-alkil/aril-4-(4-morfolino fenil)-2,4-dihidro-5H-1,2,4-triazol-5-on (57) yapısında 4 adet orjinal nitelikte 57 tipi 1,2,3-triazol türevi bileşik elde edilmiştir. Çalışmanın son bölümünde ise 56 tipi asetilenik 1,2,4-triazollerin 4-bromobenzil azid ile katalizör eşliğindeki "Click"reaksiyonundan 58 tipi bileşikler ile 4-bromobenzil azidin reaksiyonundan 2-((1-(4-bromobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metil)-3-alkil/aril-4-(4-morfolino fenil)-2,4-dihidro-5H-1,2,4-triazol-5-on (58), genel formunda 3 adet orijinal nitelikte 58 tipi 1,2,3-triazol türevi bileşiğin sentezi gerçekleştirilmiştir.Sentezlenen bileşiklerin önemli oranda radikal süpürücü ve radikal oluşumunu engelleyici antioksidan özellik taşıdığı belirlenmiştir. Ayrıca sentezlenen bileşiklerin 13 farklı mikroorganizmaya karşı kayda değer antibaktarial ve antifungal aktiviteler ortaya koyduğu belirlenmiştir.Yeni bileşiklerin asetilkolin esteraz enzimi üzerinde önemli oranda inhibisyon özellik taşıdıkları gözlenmiştir. Çalışma kapsamında 16 adet orjinal bileşiğin yapı aydınlatılması IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT) ve LC-MS/MS kullanılarak gerçekleştirilmiştir. In this study, at the first step 3-(alkyl/aryl)-4-(4-morpholino phenyl)-2,4-dihydro-5H-1,2,4-triazol-5-one (55) type 5 number original compounds are synthesized from the reaction of various hydrazine-1-carboxylate (53) type compounds with asunder 4-morpholine aniline (54). In continuation 3-(alkyl/aryl)-4-(4-morpholino phenyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)-2,4-dihydro-5H-1,2,4-triazol-5-one (56) basis structure , 4 number original 56 type acetylenic 1,2,4-triazol compounds are synthesized from the reaction (4-morpholino phenyl)-2,4-dihydro-5H-1,2,4-triazol-5-one (55) compounds with probargyl bromide. On the next step, in the structure of 2-((1-(4-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-alkyl/aryl-4-(4-morpholino phenyl)-2,4-dihydro-5H -1,2,4-triazol-5-one (57),4 number original 57 type 1,2,3 triazole kind compound is obtained from the " click" reaction (accompanied by catalyzer) of 56 type acetylenic 1,2,4- triazoles with 4-chlorobenzyl azide. In the last section of study, in basis form of 2-((1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-alkyl/aryl-4-(4-morpholino phenyl)-2,4-dihydro-5H-1,2,4-triazol-5-one (58), 3 number original 58 type 1,2,3-triazol kind compounds are synthesized from the "click" reaction (accompanied by catalyzer) of 56 type acetylenic 1,2,4 triazoles with 4-bromobenzyl azide, 58 type compounds with 4-bromobenzyl azide. It was detected that, shyntesized compounds own radical scavenging feature in substantial rate and radical formation inhibitive antioxidant property. Moreover, synthesized compounds demonstrate remarkable anti-bacterial and anti-fungual activities against 13 diffrent micro-organisms. It is determined, new compounds own inhibition feature over acetylcholin esterase enzyme in substantial rate. In the scope ofstudy, formation clarification of 16 number original compounds is done by using IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT) and LC-MS/MS.