Metoksi azakalkonlar, N-alkil ve dimerleşme türevlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri

Abstract

Bu çalışmada, kalkon türü doğal bileşiklerin analogları olan metoksi substitue azakalkonlar (1-9), bunların N-oktil, N-dekil ve N-dodekil türevleri (10-27) ve fotokimyasal [2+2] siklokatılma ürünlerinin (28-39) sentezi gerçekleştirildi. Elde edilen otuz dokuz adet bileşik ile ilgili yapılan literatür araştırmasında, 1, 4, 7-9 nolu bileşiklerin bilinen olduğu tespit edildi ancak, 2, 3, 5, 6, 10-39 nolu bileşikler ile ilgili herhangi bir çalışmaya rastlanmadı. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV, LC-MS/MS ve elementel analiz teknikleri kullanıldı. Fotokimyasal reaksiyonların oluşumuna açıklık getirmek amacı ile Hyperchem 7.5 programı kullanılarak teorik hesaplamalar yapıldı ve elde edilen hesaplama sonuçlarının sentezlenen bileşikler ile uyum içinde olduğu görüldü.1-39 Nolu bileşikler üzerinde gerçekleştirilen antimikrobiyal aktivite çalışmalarında, 1-9 ve 22 nolu bileşiklerin, 0.45-123.7 µg/mL aralığında Gram Pozitif bakterilere ve mantarlara karşı etkinliklerinin olduğu belirlendi. N-Oktil, N-dekil ve N-dodekil türevlerinden olan 10-21, 23-27 nolu bileşiklerin ise tüm test mikroorganizmalarına karşı 0.42-58.7 µg/mL aralığında oldukça yüksek seviyede antimikrobiyal aktivite gösterdikleri ve aktivitelerin karbon zincirinin uzaması ile arttığı tespit edildi. Fotokimyasal dimer ürünleri olan 28-39 nolu bileşiklerin ise test edilen mikroorganizmalara karşı çok etkili olmadıkları, sadece 38 nolu bileşiğin Gram pozitif bakterilere karşı etkinlik gösterdiği belirlendi.1-27 Nolu bileşikler üzerinde gerçekleştirilen antioksidan aktivite çalışmaları sonucunda ise bu bileşiklerin antioksidant etkinliklerinin çok iyi olmadığı, en iyi aktivitenin ise 23 nolu bileşik tarafından gösterildiği belirlenmiştir. In this work, methoxy substituted azachalcones (1-9), which are analogs of the natural chalcone-type compounds, their N-octyl, N-decyl and N-dodecyl derivatives (10-27) and photochemical [2+2] cyclo addition products (28-39) were synthesized. Although compounds 1, 4, 7-9 were found to be known, compounds 2, 3, 5, 6, 10-39 were synthesized for the first time in this study. Identification of compounds 1-39 were done by spectroscopic methods using NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV, LC-MS/MS and elemental analysis techniques. In order to explain the photochemical reactions, theoretical calculations were performed by using Hyperchem 7.5 programme, and products were found to be in harmony with the results obtained from the calculations.In the antimicrobial activity studies of compounds 1-39, compounds 1-9 and 22 showed antimicrobial activity against Gram-positive bacteria and fungi. Compounds 10-21 and 23-27, which are N-octyl, N-decyl, and N-dodecyl derivatives, showed high antimicrobial activities against all test microorganisms, and it is seen that activities were increased with carbon chain elongation. Photochemical dimer products 28-39 were not effective against the tested microorganisms. Only compound 38 showed activity against Gram positive bacteria.As a result of antioxidant activity studies on the compounds 1-27, it is estimated that antioxidant activity of these compounds were not very good. The best activity was determined with compound 23.