Sübstitüe azakalkonlardan katalitik hidrojenasyonla piperidin türevi bileşiklerin eldesi ve biyolojik aktiviteleri

Abstract

Bu çalışmada, ilk olarak kalkon türü doğal bileşiklerinin türevleri olan metil, metoksi ve nitro sübstitüe azakalkonlar (1-27) sentezlendi. Daha sonra bu azakalkon bileşiklerinin katalitik hidrojenasyon yöntemiyle farklı katalizör, sıcaklık, basınç ve çözücü şartlarında indirgenme reaksiyonları incelendi. İndirgenme reaksiyonları sonucu 13 adet bisiklik yapıda halka kapanmış indirgenme ürünü (28-40) ve 50 adet alkaloid yapısındaki piridin ve piperidin türevi indirgenme ürünleri (41-90) sentezlenmiştir. Elde edilen indirgenme ürünlerinin 4 tanesinin (44, 48, 53, 55) alkilleme reaksiyonları çalışılarak; 15 adet alkil türevli alkaloid bileşiği (91-105) sentezlenmiştir. Yapılan literatür araştırması sonucu; 28-36, 40, 58 ve 70 nolu bileşiklerin bilinen olduğu tespit edilmiştir. 37-39, 41-57, 59-67 ve 71-105 nolu bileşiklere ise literatürde rastlanmamıştır. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV ve LC-MS/MS analiz teknikleri kullanıldı. 28-105 nolu bileşikler üzerinde gerçekleştirilen antimikrobiyal aktivite çalışmalarında; en iyi aktiviteyi sırasıyla alkil bileşikleri (91-105), metil sübstitüe (41-60), metoksi sübstitüe (61-71) ve amino sübstitüe bileşiklerin (72-90) gösterdiği belirlenmiştir. 28-105 nolu bileşikler üzerinde gerçekleştirilen DPPH radikal temizleme aktivitesi ve demir indirgeme/antioksidan güç (FRAP) yöntemleriyle belirlenen antioksidan aktivitelerde ise, 72-90 nolu amino sübstitüe bileşiklerin daha aktif oldukları belirlenmiştir. In this study, methyl, methoxy and nitro substituted azachalcones (1-27) which are derivatives of the natural chalcone-type compounds, were synthesized at firstly. Then, the reduction reactions of these azachalcone compounds were investigated with different catalyst, at different pressure, temperature and in different solvent conditions. The result of reduction reactions; 13 bicyclic compounds (28-40) and 50 pyridine ?piperidine-derived reduction products (41-90) in structure of the alkaloid were synthesized. 15 alkyl-derived alkaloid compound, (91-105) were synthesized by working of alkylation reactions of 4 reduction compounds (42, 46, 51, 53). The result of literature research, 28-36, 40, 58 and 70 numbered compounds were found to be known. 35-37, 39-55, 57-65 and 67-101 numbered compounds were not found in the literature. Identification of compounds were done by spectroscopic methods using NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV and LC-MS/MS analysis techniques. In the antimicrobial activity studies of compounds 28-105, it was defined alkyllated compounds (91-105), methyl substituted (41-60), methoxy substituted (61-71) and amino substituted compounds (72-90) showed the best activity respectively. As a result of antioxidant activities of the compounds 28-105 which were determined according to DPPH radical scavenging activity and iron reducing/antioxidant power (FRAP) methods, it was obtained amino substituted compounds (72-90) were the most active compounds.