Makrosiklik grup ihtiva eden yeni çözünür ftalosyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada 2-hidroksimetil-(12-taç-4) (1) ve 4-nitroftalonitril (2) başlangıç bileşikleri kullanılarak 4-[ ? (12-taç-4)-il ? metilenoksi]ftalonitril (3) bileşiği sentezlendi. Elde edilen dinitril bileşiği (3) kullanılarak n-pentanol, DBU ile metalsiz ftalosiyanin (4) sentezlendi. Mikrodalga fırında dimetilaminoetanol varlığında sırası ile kuru NiCl2, Zn(CH3COO)2, CoCl2, CuCl2 tuzları kullanılarak nikel(II) ftalosiyanin (5), çinko(II) ftalosiyanin (6), kobalt(II) ftalosiyanin (7), bakır(II) ftalosiyanin (8) bileşikleri dinitril bileşiğinden sentezlendi. Bunun yanısıra metalsiz ftalosiyanin (4), çinko(II) ftalosiyanin (6) ve kobalt(II) ftalosiyanin (7) bileşiklerinin elektrokimyasal özellikleri dönüşümlü voltametre (CV) ve diferansiyel puls voltametre (DPV) yöntemleri ile incelendi. Ardından sentezlenen bütün ftalosiyaninlerin termal kararlılıkları termogravimetrik analiz (TG/DTA) ile belirlendi. Elde edilen orijinal bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis ve MS spektral verileri ile aydınlatılmıştır. In this work, 4-[ ? (12-crown-4)-yl ? methyleneoxy]phthalonitrile (3) compound was synthesized using 2-hydroxymethyl-(12-crown-4) (1) and 4-nitrophthalonitrile (2) as starting compouns. The metal-free phthalocyanine (4) was synthesized using dinitrile compound (3) with n-pentanol, DBU. Nickel(II) phthalocyanine (5), zinc(II) phthalocyanine (6), cobalt(II) phthalocyanine (7), copper(II) phthalocyanine (8) compounds were synthesized by the reaction of dinitrile compound in the presence of dimethylaminoethanol using dry NiCl2, Zn(CH3COO)2, CoCl2, CuCl2 salts, respectively in microwave oven. In addition, electrochemical properties of metal-free phthalocyanine (4), zinc(II) phthalocyanine (6) and cobalt(II) phthalocyanine (7) were investigated by using cyclic voltammetry and differantial pulse voltammetry techniques. Then, thermal stability of all synthesized phthalocyanines were determined by thermogravimetric analysis (TG/DTA). The structures of the synthesized original compounds were identified by using elelmental analysis, IR, 13C-NMR, 1H-NMR, UV-Vis and MS spectroscopic data.