Yeni ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve fotodinamik terapi, ince film özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada N,N'-(3,3'-(metilazadiil)bis(propan-3,1-diil))bis(4-metilbenzensulfon amid) ve 1,2-dibromo-4,5-bis(2-iyodoetoksi)benzen başlangıç bileşikleri kullanılarak 17,18-dibromo-8-metil-4,12-ditosil-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-dodekahidro-2H-benzo[b] [1,4,7,11,15]dioksatriazasikloheptadesin (1) bileşiği sentezlendi. Bu makrosiklik dibromo türevi (1) aşırı CuCN ile muamele edilerek makrosiklik dinitril türevi (2) elde edildi. Elde edilen dinitril bileşiği (2) kullanılarak n-pentanol, DBU ve sırasıyla kuru Zn(CH3COO)2, NiCl2, CoCl2 tuzları kullanılarak çinko(II) ftalosiyanin (3), nikel (II) ftalosiyanin (4) ve kobalt (II) ftalosiyanin (5) bileşikleri sentezlendi. Bunlara ilave olarak 2-feniletanol ve 4-nitroftalonitril başlangıç bileşikleri kullanılarak 4-feniletoksiftalonitril (6) bileşiği sentezlendi. Elde edilen dinitril bileşiği (6) kullanılarak n-pentanol, DBU ile metalsiz ftalosiyanin (7) sentezlendi. Mikrodalga fırında dimetilaminoetanol ve DBU varlığında sırası ile kuru Zn(CH3COO)2, CoCl2 ve CuCl2 tuzları kullanılarak çinko(II) ftalosiyanin (8), kobalt(II) ftalosiyanin (9) ve bakır(II) ftalosiyanin (10) bileşikleri dinitril bileşiğinden (6) sentezlendi. Ayrıca çinko(II) ftalosiyanin (8) bileşiğinin PDT özelliği incelendi. Bunun yanı sıra metalsiz ftalosiyanin (7),çinko(II) ftalosiyanin (8), kobalt(II) ftalosiyanin (9) ve bakır(II) ftalosiyanin (10) bileşiklerinin ince film özellikleri incelendi. Mikroskop camları (İsolab) taşıyıcı olarak kullanıldı. Taşıyıcılar temizlendikten sonra, metalsiz ftalosiyanin (7), çinko(II) ftalosiyanin (8), kobalt(II) ftalosiyanin (9) ve bakır(II) ftalosiyanin (10) ince filmleri döndürme yöntemi kullanılarak hazırlandı.Daha sonra sentezlenen (7), (8), (9) ve (10) nolu ftalosiyanin bileşiklerinin termal kararlılıkları termogravimetrik analiz (TG/DTA) ile belirlendi. Elde edilen orijinal bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis ve MS spektral verileri ile aydınlatılmıştır. In this work, 17,18-dibromo-8-methyl-4,12-ditosyl-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-dodecahydro-2H-benzo[b][1,4,7,11,15]dioxatriazacycloheptadecine compound (1)was synthesized using N,N'-(3,3'-(methylazanediyl)bis(propane-3,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfon amide) and 1,2-bis(2-iodoethoxy)-4,5-dibromobenzene as starting compounds. This macrocyclic dibromo derivative (1) was treated excess amount of CuCN to get macrocyclic dinitrile derivative (2). Zinc (II) phthalocyanine (3), nickel (II) phthalocyanine (4), cobalt (II) phthalocyanine (5) was synthesized using dinitrile compound (2) with n-pentanol, DBU and dry Zn(CH3COO)2, NiCl2, CoCl2, salts respectively. In addition to this, 4-phenethoxyphthalonitrile compound (6)was synthesized using 2-phenylethanol and 4-nitrophthalonitrile as starting compounds. The metal-free phthalocyanine (7) was synthesized using dinitrile compound (6) with n-pentanol, DBU. Zinc (II) phthalocyanine (8), cobalt (II) phthalocyanine (9), copper (II) phthalocyanine (10) compounds were synthesized by the reaction of dinitrile compound (6) in the presence of dimethylaminoethanol and DBU using dry Zn(CH3COO)2, CoCl2, CuCl2 salts, respectively in microwave oven. Beside this, PDT properties of zinc (II) phthalocyanine (8) was investigated. In addition, thin film properties of metal-free phthalocyanine (7), zinc (II) phthalocyanine (8), cobalt (II) phthalocyanine (9), copper (II) phthalocyanine (10) compounds were investigated. Microscope glasses (Isolab) were used as the substrates. After cleaning the substrates, metal-free phthalocyanine (7), zinc (II) phthalocyanine (8), cobalt (II) phthalocyanine (9), copper (II) phthalocyanine (10) thin films were performed by spin coating method. After then, thermal stability of synthesized phthalocyanines (7), (8), (9), (10) were determined by thermogravimetric analysis (TG/DTA). The structures of the synthesized original compounds were identified by using elemental analysis, IR, 13C-NMR, 1H-NMR, UV-Vis and MS spectral data.