6-amino penisillanik asitten türeyen bazı hibrit bileşiklerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

Abstract

(Tiyo)üre türevleri (97-101) 6-apa'dan başlanarak elde edilmiş, içlerinden ikisi seçilerek 1,3-tiya(oksa)zol türevlerine (102, 103) dönüştürülmüştür. 107 Nolu diamin, 4-nitrobenzoil klorürden başlanarak ve 6-apa kullanılarak iki adımda elde edilebilmiş, fenilizotiyosyanat ve benzilizo(tiyo)siyanatlar ile reaksiyonu sonucu karşılık gelen karbo(tiyo)amid'lere (109, 111a, 111b) dönüştürülmüştür. 6-Apa'nın tiyazol (112), oksazol (116) ve (nitrofenil)piperazin halkası içeren türevleri (119, 121) de elde edilmiştir. Tiyomorfolin halkası içeren 1,2,4-triazol (125), 1,3,4-tiyadiazol (126) ve 1,3-tiyazol (127, 128), 1,3,4-oksadiazol (129) bileşikleri ve bazı Mannich bazları, tiyomorfolinden başlanarak sentezlenmiştir. 125 Nolu triazol, çeşitli aminler ile formaldehit varlığında muamele edilmek suretiyle karşılık gelen Mannich bazları (145, 146 ve 147) elde edilmiştir. 154 Nolu bileşik olan ve yapısında triazol ve piridin halkalarını içeren bileşiğin bazı substitue benzaldehitler ile reaksiyonu, karşılık gelen arilidenhidrazidlerin (156, 158, 160) oluşumu ile sonuçlanmıştır. 154 Nolu triazolün fenilizotiyosyanat ile reaksiyonu üzerinden karşılık gelen bitriazol türevi (162) ve 1,3-tiyazol türevi (163) sentezlenmiştir. Sentezlenen bütün yeni bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (1H ve 13C NMR ve HMBC-2D, IR, MS ve elementel analiz) kullanılarak aydınlatılmış, biyolojik aktiviteleri (antimikrobiyal, anti üreaz, anti α-glükozidaz, antilipaz, anti β-laktamaz)incelenmiştir. (Thio)urea derivatives (97-101) were synthesised starting from 6-apa; two of them were converted to the corresponding 1,3-thia(oxa)zoles (102, 103). The diamine (107) obtained from 4-nitrobenzoyl chloride and 6-apa by two steps, were converted to the corresponding carbo(thio)amides (109, 111a, 111b) by the reaction with phenylisothiocyanate and benzyliso(thio)cyanate. Also thiazole (112), oxazole (116) and (nitrophenyl)piperazin containing derivatives (119, 121) of 6-apa were synthesized. The synthesis of 1,2,4-triazole (125), 1,3,4-thiadiazole (126), 1,3-thiazole (127, 128), 1,3,4-oxadiazole (129) derivatives and some Mannich bases incorporating thiomorpholine nucleus was performed strarting from thiomorfoline. The triazole, 125, was converted to the corresponding Mannich bases (145, 146 ve 147) by the reaction with several amines in the presence of formaldehyde. The reaction of compound 154 that contains 1,2,4-triazole and pyridine moieties, with several aromatic aldehydes resulted in the formation of the corresponding arylidenehydrazides (156, 158, 160). The reactions of 154 with several reagents afforded bistriazole (162) and 1,3-thiazole compounds (163) by several steps. The structures of the obtained compounds were confirmed by on the basis of spectroscopic methods (1H ve 13C NMR and HMBC-2D, IR, MS and elemental analysis). All the new compounds were screened for their antimicrobial activities (antimicrobial, anti urease, anti α-glycosidase, antilipase, anti β-lactamase) at the Recep Tayyip Erdoğan University, Department of Biology by Prof. Dr. Şengül Alpay-Karaoğlu.