Suda çözünebilen yeni çinko ftalosiyaninlerin sentezi ve fotodinamik terapi özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu tez çalışması kapsamında yeni periferal ve non-periferal tetra sübstitüe çinko ftalosiyanin bileşiklerinin (2a, 3a, 5a ve 6a) ve onların suda çözünebilir kuaterner türevlerinin (2b, 3b, 5b ve 6b) sentezi, yapılarının aydınlatılması ve fotodinamik terapi özelliklerinin incelenmesi amaçlanmıştır. Bu çalışmada 1, 2, 4 ve 5 nolu bileşikler literatürdeki yöntemler kullanılarak sentezlendi. 3 ve 6 Nolu sübstitüe ftalonitriller ise, sırasıyla 2-[3-(dimetilamino)fenoksi]etanol (1) ve 2-[3-(dietilamino)fenoksi]etanol (4) bileşiklerinin 3-nitroftalonitril ile kuru DMF içinde susuz potasyum karbonat varlığındaki reaksiyonlarından sentezlendi. 2, 3, 5 ve 6 Nolu sübstitüe ftalonitril bileşiklerinin n-pentanol, susuz Zn(CH3COO)2 ve DBU varlığındaki siklotetramerizasyon reaksiyonlarından sırasıyla 2a, 3a, 5a ve 6a nolu çinko ftalosiyaninler sentezlendi. 2b, 3b, 5b ve 6b Nolu suda çözünebilen çinko ftalosiyaninler ise, sırasıyla 2a, 3a, 5a ve 6a nolu çinko ftalosiyaninlerin kloroform içerisindeki çözeltilerine metil iyodür ilavesi ile oda sıcaklığında karıştırılmaları sonucu sentezlendi. Elde edilen orjinal bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis ve MS spektral verileri ile aydınlatıldı. Bu çalışmada fotodinamik terapide fotosensitizer madde olarak kullanılabilecek tüm çinko ftalosiyaninlerin (2a, 2b, 3a, 3b, 5a, 5b, 6a ve 6b) fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri ayrıca çalışıldı. The aim of this work is to synthesis, characterization and investigation of photodynamic therapy (PDT) properties of the new peripherally and non-peripherally tetra-substituted zinc phthalocyanines (2a, 3a, 5a ve 6a) and their water soluble quaterner derivates (2b, 3b, 5b ve 6b). In this work, compounds 1, 2, 4 and 5 were synthesized by using methods in literature. The substituted phthalonitriles 3 and 6 were synthesized by the reactions between 3-nitrophthalonitrile and 2-[3-(dimethylamino)phenoxy]ethanol (1) and 2-[3-(diethylamino)phenoxy]ethanol (4), respectively in dry DMF and in the presence of anhydrous potassium carbonate. The zinc phthalocyanines (2a, 3a, 5a and 6a) were synthesized by cyclotetramerization of phthalonitrile derivatives (2, 3, 5 and 6) in the presence of anhydrous Zn(CH3COO)2 in n-pentanol and DBU. Water soluble zinc phthalocyanines (2b, 3b, 5b and 6b) were synthesized from the reaction of corresponding zinc phthalocyanines (2a, 3a, 5a and 6a) with methyl iodide in chloroform at room temperature. The structures of the synthesized original compounds were identified by using elemental analysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis ve MS spectroscopic data. In addition, the photophysical and photochemical properties of all zinc phthalocyanines (2a, 2b, 3a, 3b, 5a, 5b, 6a ve 6b), which are potential photosensitizer in photodynamic therapy, were investigated.