İmidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevi hibrit bileşiklerin ve bazı substitue aromatik schiff bazlarının sentezi, antimikrobial ve antioksidan aktivitelerinin belirlenmesi

Abstract

Çalışmanın birinci bölümünde 3,4-dihidroksibenzoik asitten yola çıkılarak İmidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol (İTD) (46a ve 46b) kaynaşmış halka çekirdeği içeren yapıların sentezi gerçekleştirilmiş olup iki farklı seride farklı sekonder aminler kullanılarak karşılık gelen Mannich bazları (47 – 50 nolu bileşikler) InCl3 katalizörü varlığında sentezlendi. Sentezlenen Mannich bazları içerisinde florokinolon sınıfı ilaçlardan olan Norfloksazin ve Siprofloksazin bileşikleri de mevcut olup hedeflenen ürünlerde (47a, 47b, 48a ve 48b) farmakofor olarak yer almıştır. Ayrıca morfolin, tiyomorfolin, fenilpiperazin, 1-(2-pirimidil)piperazin ve indol aminleri de kullanılarak formaldehit ile İTD C5 konumunda grupların yapıya dahil edilmesi sağlandı (49a-49e ve 50a-50e). Sentezlenen tüm bileşikler bazı test mikroorganizmalarına karşı standart ilaçlarla kıyasla antimikrobiyal aktiviteleri incelendi. Ayrıca FRAB ve DPPH yöntemleri ile antioksidan kapasiteleri incelendi. İkinci bölümünde ise yapısında nitro grupları bulunan pikrik asitten (62) yola çıkılarak Schiff bazlarının (65a-65e) eldesi için ara başlangıç maddesi olacak olan asetohidrazit türevi (64) bileşiğinin eldesi, sırasıyla etilbromoassetat ve hidrazinhidrat ile muamele edilerek gerçekleştirildi. Ardından hedef üründe farklı substitue aromatik aldehitlerle (salisilaldehit, 5-metoksisalisilaldehit, vanillin, anisaldehit ve 2,4,6-trihidroksibenzaldehit) Schiff bazları elde edildi. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve LC-MS spektroskopik yöntemlerle aydınlatıldı.