Yeni 2,4,6-trisübstitüe pirimidin bileşikleri, N-alkil ve pirimidin N-glikozit türevlerinin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu tezde bir biyolojik sistemin temel yapı taşlarından olan ve elektronca zengin azot atomu içeren pirimidinlere alternatif 2,4,6-trisübstitüe pirimidin türevleri (1-9), bu bileşiklerin 5, 10 ve 15 karbon zincirine sahip N-alkil bromürleri (2a-c, 3a-c, 5a-c, 6a-c, 8a-c, 9a-c), N-glikozidik 2,3,4,6-tetra-O-asetil-β-D-glikopiranosit (19-27) ve N-β-D-glikopiranosit türevlerinin (10-18) sentezi gerçekleştirildi. Daha sonra, sentezlenen bütün bileşiklerin biyolojik aktivite testleri DPPH radikal temizleme, demir indirgeme antioksidan güç, sıvı dilüsyon antimikrobiyal aktivite ve HeLa /C6 hücre hatlarına karşı antikanser aktivite tayinleri uygulanarak yapıldı. Tez kapsamında 45 adet bileşik sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerden 4, 7, 9 nolu 3 adet pirimidin literatürde mevcut olup, geriye kalan 42 adet bileşikle ilgili herhangi bir çalışmaya rastlanmamıştır. Sentezlenen bileşikler arasında 8b en yüksek antimikrobiyal, 3a ve 5a en yüksek antioksidan ve c serisi bileşiklerin nerdeyse tamamı en yüksek antikanser (antiproliferatif) özellik sergilemişlerdir. Bileşik sınıfları arasında genel olarak en iyi aktiviteyi pirimidinlerin N-alkil bromür türevleri olan 2a-c, 3a-c, 5a-c, 6a-c, 8a-c, 9a-c nolu bileşiklerin sergiledikleri gözlenmiştir.