6-hidroksikinolin substitüe grup içeren yeni metalsiz ve metalli ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, literatürde kayıtlı olmayan yeni bir tip çözünebilir ftalosiyanin ve bu ftalosiyaninin metal kompleksleri sentezlenmiştir. 6-hidroksikinolin (1) bileşiği ile 3-nitroftalonitril (2) bileşiğinin reaksiyonu sonucu 3-(kinolin-6-iloksi)ftalonitril (3) bileşiği elde edildi. Bu bileşiğin n-pentanol ile reaksiyonu sonucu da metalsiz ftalosiyanin (4) elde edilmiştir. Daha sonra (3) bileşiğinin 2-(dimetilamino)etanol içerisinde Ni, Zn, Co ve Cu tuzları ile ayrı ayrı reaksiyonu sonucu metalli ftalosiyaninler (5), (6), (7), (8) sentezlenmiştir. Ardından (4) ve (5) bileşiklerinin elektrokimyasal özellikleri siklik voltametre (CV) ve kare dalgalı voltametre (SWV) yöntemleri ile incelenmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları IR, UV-Vis, 13C-NMR, 1H-NMR ve MS spektral verileri ile aydınlatılmıştır. In this work, A new type soluble phthalocyanine and its complexes not recording in literature were synthesized. 3-(quinolin-6-yloxy)phthalonitrile (3) was prepared by the reaction of 6-hidroxyquinolin (1) with 3-nitrophthalonitrile (2). The metal free phthalocyanine was synthesized from compound (3) in n-penthanol. Metallophthalocyanines (5), (6), (7), (8) were sythesized by the reaction of compound (3) in dimethylaminoethanol with Ni, Cu, Zn, Co salts, respectively. Then, electrochemical properties of (4) and (5) were investigated by using cyclic voltammetry (CV) and square wave voltammetry (SWV) techniques. The structures of the synthesized compounds were identified by using IR, UV-Vis, 13C-NMR, 1H-NMR and MS spectrometers.