4,5-disubstitue-2,4-dihidro-3h-1,2,4-triazol-3-on'ların sentez ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada önce nikotinik asit hidrazidinin benzil- ve etilizotiyosyanat ile reaksiyonundan aktif ara ürünler olan iki adet N-alkil-2-(piridin-3-ilkarbonil)hidrazinkarbotiyoamid türevi elde edilmiştir. İzonikotinik asit hidrazidinin benzilizosyanat ile uzun süreli ısıtılması ise bir halka kapanması ile sonuçlanmış ve 4-benzil-5-piridin-4-il-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiğini vermiştir.Literatürde bildirilen yönteme göre elde edilen ve daha ileri reaksiyonlar için aktif ara ürünler olan üç çeşit ester etoksikarbonilhidrazon bileşiği 4-aminomorfolin, N-(3-aminopropil) imidazol, 2-(1H-indol-2-il)etanamin ve 2-aminofenol olmak üzere dört farklı primer amin ile reaksiyona sokulmuştur. Bu reaksiyonlar beklenildiği üzere 4,5-disubstitue-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiklerinin oluşumu ile sonuçlanmıştır.Bunlara ek olarak, yine bu çalışmada sentezlenen bileşik olan 4-[3-(1H-imidazol-1-il)propil]-5-metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiğinin metalik sodyum varlığında 4-klorobenzen sülfonilklorür ile reaksiyonu incelenmiş ve 2-[(4-klorofenil)sulfonil]-4-[3-(1H-imidazol-1-il)propil]-5-metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiği elde edilmiştir.Çalışmada elde edilen yeni bileşiklerin yapı aydınlatılmaları için IR, 1H NMR, 13C NMR ve kütle spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Ayrıca çalışmada uygulanan reaksiyonlar için mekanizmalar önerilmiştir. In this study, first of all isonicotinic acid hydrazide was reacted with benzyl- and ethyl isothiocyanate and the corresponding N-alkyl-2-(pyridin-3-ylcarbonyl)hydrazin-carbothioamides were obtained. The heating of nicotinic acid hydrazide with benzylisocyanate for 8 hours afforded 4-benzyl-5-pyridin-4-yl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one.The treatment of the corresponding ester ethoxycarbonylhydrazones with 4-aminomorpholin, N-(3-aminopropyl) imidazol, 2-(1H-indol-2-yl)etanamine and 2-aminophenol produced the corresponding 4,5-disubstituted-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones.The synthesis of 2-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one was performed by the reaction of 4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one with 4-chlorobenzen sulfonylchloride in the presence of metallic sodium.The structures of newly synthesized compounds were identified using IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spektroskopic methods and elementel analysis (for only 90).