Yeni tip çözünür ftalosiyanin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, literatürde kayıtlı olmayan yeni bir tip ftalosiyanin bileii ve bu yeni bileşenin kompleksleri sentezlendi. Merkaptofenol (1) ile 2-bromoetanol (2) ün reaksiyonu sonucu 2-(feniltiyo)etanol (3) bileiin elde edildi. 2-(feniltiyo)etanol (3) ile 4-nitroftalonitrilin (4) reaksiyonu sonucu 4-[2-(feniltiyo)etoksi]ftalonitril (5) bileşi elde edildi. Bu bileşin 2-(dimetilamino)etanol ile reaksiyonu sonucu da metalsiz ftalosiyanin (6) elde edilmiştir. Daha sonra (5) bileşenin 2-(dimetilamino)etanol içerisinde Ni, Cu, Zn ve Co tuzları ile ayrı ayrı reaksiyonu sonucu metalli ftalosiyaninler (7), (8), (9), (10) sentezlenmiştir. Ardından (6), (9), (10) bileşiklerinin elektrokimyasal özellikleri siklik voltametre (CV) ve diferansiyel puls voltametre (DPV) yöntemleri ile incelenmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları IR, 13C-NMR, 1H-NMR, ve MS spektral verileri ile aydınlatılmıştır. In this work, A new type soluble phthalocyanine and its complexes not recording in literature were synthesized. 2-(phenylthio)ethanol (3) was prepared by the reaction of mercaptophenol (1) with 2-bromoethanol (2). 4-[2-(phenylthio)ethoxy]phthalonitrile (5) was prepared by the reaction of 2-(phenylthio)ethanol (3) with 4-nitrophthalonitrile (4).The metal free phthalocyanine was synthesized from compound (5) in dimethylaminoethanol. Metallophthalocyanines (7), (8), (9), (10) were sythesized by the reaction of compound (5) in dimethylaminoethanol with Ni, Cu, Zn, Co salts, respectively. Then, electrochemical properties of (6), (9), (10) were investigated by using cyclic voltammetry and differantial pulse voltammetry techniques. The structures of the synthesized compounds were identified by using IR, 13C-NMR, 1H-NMR, and MS spectrometers.