(+)-Peloruside A'nın C1-C6 ve C7-C11 fragmentlerinin alternatif sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada (+)-Peloruside A için tasarlanan sentez planı kapsamında (2S,3R)-5-benziloksi-4,4-dimetil-3-[2'-(trimetilsilil)etoksimetoksi]-2-[2'-(metoksi)-etoksi-metoksi]-pentanal ve (4R,5S,6S)-4-hidroksi-6,7-O-izopropildien-5-(2'-metoksi-etoksi)metoksi-heptan-2-on sentezlenmiştir.(2S,3R)-5-benziloksi-4,4-dimetil-3-[2'-(trimetilsilil)etoksimetoksi]-2-[2'-(metoksi)-etoksi-metoksi]-pentanal sentezine ticari olarak uygun enantiomer saflıktaki (R)-pantolaktondan başlanılmış ve 8 basamak sonunda hedef bileşik elde edilmiştir.(4R,5S,6S)-4-hidroksi-6,7-O-izopropildien-5-(2'-metoksi-etoksi)metoksi-heptan-2-onsentezine L-askorbik asitten başlanılarak 6 basamak sonunda tasarlanan yapı elde edilmiştir.Sentezlenen tüm hedef ve ara kademe ürünleri kolon kromatografisi kullanılarak ayrılıp saflaştırılmıştır. Bileşiklere ilişkin Rf değerleri tayin edilmiş ve optikçe aktif bileşiklerin çevirme açıları polarimetre ile ölçülerek belirlenmiştir. Bileşiklere ilişkin yapı aydınlatması IR,1H-NMR, 13C-NMR ve MS spektral verileri kullanılarak yapılmıştır. In this study, (2S,3R)-5-benzyloxy-4,4-dimethyl-3-[2?-(trimethylsilyl)ethoxy-methoxy]-2-[2?-(methoxy)-ethoxy-methoxy]-pentanal and (4R,5S,6S)-4-hydroxy-6,7-O-isopropylidene-5-(2?-methoxy-ethoxy)methoxy-heptane-2-one were synthesized by the sythesis plan that isdesired for (+)-Peloruside A.The synthesis of (2S,3R)-5-benzyloxy-4,4-dimethyl-3-[2?-(trimethylsilyl)ethoxy-methoxy]-2-[2?-(methoxy)-ethoxy-methoxy]-pentanal have been started from commerciallyavailable enantiopure (R)-pantolactone and the target compound was obtained at the end of 8steps.While using the L-ascorbic acid as a starting material for synthesis of (4R,5S,6S)-4-hydroxy-6,7-O-isopropylidene-5-(2?-methoxy-ethoxy)methoxy-heptane-2-one, at the end of6 steps the desired compound was obtained. The synthesized all target and intermediateproducts were sperated and purified by using column chromatography. Rf values relating tocompounds were determined and rotating angels of optically active compounds weredesignated by using polarimeter. The characterizations of compounds were analyzed by usingIR, 1H-NMR, 13C-NMR ve MS spectral data.