Bazı yeni azol türevlerinin sentezi, kondenzasyon reaksiyonlarının ve antimikrobial aktivitelerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada ilk olarak 5-(piridin-4-il)-1,3,4-oksadiazol-2-tiol (35) bileşiği, literatürde bildirilen yönteme göre sentez edilmiş, ardından, uygun aminler ile muamele edilmek suretiyle karşılık gelen Mannich bazları olan 5-(piridin-4-il)-3-alkil-1,3,4-oksadiazol-2(3H)-tion (95 ve 96) bileşiklerine dönüştürülmüştür. 2-{[4-Amino-5-(piridin-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-il]sülfanil}-N'-(arilmetiliden)asetohidrazit (99-101)'lerin sentezi, 4-amino-5-(piridin-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol (32)'den başlanarak, sırasıyla ester (97) ve hidrazid (98) oluşumu üzerinden gerçekleştirilmiştir. 99-101 nolu bileşiklerden farklı tipte Schiff bazları olan 4-(arilmetilidenamino)-5-(piridin-4-il)-4H-1,2,4-triazole-3-tiol (102-104) bileşiklerinin sentezi için ise, yine 32'nin çeşitli aromatik aldehitler ile reaksiyonuna başvurulmuştur. 4-Fenil-5-(piridin-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol (28) bileşiğinin bazik ortamda 3,4-dikloronitrobenzen ile reaksiyonu 4-{5-[(2-kloro-4-nitrofenil)sülfanil]-4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il}piridin (105) bileşiğinin oluşumuna yol açmıştır. 105 Nolu bileşiğin nitro gruplarının Pd-C katalizörü yanında hidrazin hidrat ile indirgenmesi ise, 3-kloro-4-{[4-fenil-5-(piridin-4-il)-4H-1,2,4-triazol-3-il]sülfanil}anilin (106) bileşiğini vermiştir.Elde edilen bileşiklerin yapıları, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, EI-MS teknikleri kullanılarak aydınlatılmış, antimikrobial aktiviteleri, Rize Üniversitesi, Biyoloji Bölümünde incelenmiştir. In the present study, first of all, 5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol (35) was synthesised as reported in the literature and then converted to the corresponding 5-(pyridin-4-yl)-3-alkyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thion (95 and 96) by the treatment with suitable amines. The synthesis of 2-{[4-amino-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}-N'-(arilmethyliden)acetohidrazides (99-101) was performed starting from 4-amino-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-thiol (32) via the formation of ester (97) and hydrazide (98). Other type Schiff bases, 4-(arylmethylidenamino)-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-thiol (102-104) were obtained from the condensation between 32 and several aromatic aldehydes. The condensation of 4-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-thiol (28) with 3,4-dichloronitrobenzene in basic media afforded 4-{5-[(2-chloro-4-nitrophenyl)sulfanyl]-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl}pyridin (105). The reduction of two nitro groups of 105 to amino groups was performed by the treatment of 105 with hidrazin hydrate in the presence of Pd-C as catalyst. The structures of synthesized compounds were confirmed on the basis of spectroscopic techniques. New synthesis compounds were screened for their antimicrobial activities in the Rize University, department of Biology.