Metalli ve metalsiz ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve kobalt(II) ftalosiyaninin siklohegzen oksidasyonu üzerine katalitik aktivitesinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada 4-Pentilfenol (1) ve 4-nitroftalonitril (2) başlangıç bileşikleri kullanılarak 4-(4-pentilfenoksi)ftalonitril (3) türevi sentezlenmiştir. Elde edilen dinitril türevi kullanılarak n-pentanol, DBU ile metalsiz ftalosiyanin (4) , mikrodalga fırında dimetilaminoetanol varlığında kuru Zn(CH3COO)2 tuzu kullanılarak çinko(II) ftalosiyanin (5), azot gazı altında dimetilaminoetanol varlığında kuru CoCl2 tuzu kullanılarak kobalt(II) ftalosiyanin (6) sentezlenmiştir. Elde edilen orijinal bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis ve MS spektral verileri ile aydınlatılmıştır. Bunun yanı sıra kobalt(II) ftalosiyanin (6) bileşiğinin, TBHP (tersiyer bütilhidroperoksit), H2O2 (hidrojen peroksit) ya da m-CPBA (m-kloroperoksibenzoik asit) gibi farklı oksidantlar varlığında siklohegzenin oksidasyon reaksiyonu üzerine katalitik aktivitesi incelendi. Daha sonra, gaz kromotografi cihazı verilerin değerlendirilmesinde kullanılmıştır. In this work, the new phthalonitrile derivative (3) bearing 4-pentylphenol (1), metal-free phthalocyanine (4), metallophthalocyanines (5) and (6) have been synthesized. . The metal-free phthalocyanine (4) was synthesized by using dinitrile compound (3) with n-pentanol, DBU. Zinc(II) phthalocyanine (5) compound was synthesized by the reaction of dinitrile compound in the presence of dimethylaminoethanol by using dry Zn(CH3COO)2 salt, respectively in microwave oven. Cobalt(II) phthalocyanine (6) compound was synthesized under nitrogen atmosphere by the reaction of dinitrile compound in the presence of dimethylaminoethanol by using dry CoCl2 salt. The new compounds have been characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and MS spectra data. The new cobalt(II) phthalocyanine (6) has tested as a catalyst for the oxidation of cyclohexene with different oxidants, such as tert-butylhydroperoxide (TBHP), m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) and hydrogen peroxide (H2O2), in organic solvent Then, gas chromatography instrument was used for the evaluation of the results.