Metalsiz ve metalli ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve kobalt (II) ftalosiyaninin benzil alkol oksidasyonu üzerine katalitik etkilerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada 2-[2-(4-allil-2-metoksi]etoksi grubu içeren yeni ftalonitril türevi (2) ve periferal tetra-sübstitüe metalsiz, metalli ftalosiyaninler sentezlenmiştir. Çalışmanın ilk kısmında 4-allil-2-metoksi fenol [58] (1) ile 2-(2-kloroetoksi)etanol kuru etanol içerisinde azot atmosferi altında, NaOH varlığında gerçekleşen reaksiyon sonucunda 4-[2-(2-(4-allil-2-metoksifenoksi)etoksi]ftalonitril (3) dinitril türevi sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında (3) nolu bileşiğin metal tuzları ile (kuru Zn(CH3COO)2 ve CuCl2 ) 160 oC'de, azot atmosferi altında, DBU kullanılarak n-pentanol varlığında siklotetramerizasyon gerçekleştirilmiştir (5,6). Mikrodalga fırında, dinitril bileşiği (3), kuru CoCl2 tuzu ve dimetil aminoetanol varlığında kobalt (II) ftalosiyanin (7) sentezlenmiştir. Elde edilen yeni bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis, elementel analiz ve MS spektral verileri ile aydınlatılmıştır. Çalışmanın son kısmında kobalt (II) ftalosiyanin (7) bileşiğinin TBHP (tersiyer bütilhidroperoksit) ve H2O2 (hidrojen peroksit) gibi farklı yükseltgenler varlığında benzil alkol oksidasyon reaksiyonu üzerine katalitik aktivitesi incelendi. In this study, the new phthalonitrile derivative (2) bearing 2-[2-(4-allyly-2-methoxyphenoxy)ethoxy and peripherally tetra-susbtituted metal-free, matallophthalocyanines have been synthesized. In the first part of this work have been synthesized 4- [2- (2- (4-allyl-2-methoxyphenoxy) ethoxy ethanol (2) from as result of reacting the 4-allyl-2-methoxy phenol [58] (1) and 2- (2-chloroethoxy) ethanol in the presence of, NaOH in dry ethanol at 90 °C under nitrogen atmosphere. 4- [2- (2- (4-allyl-2-methoxyphenoxy) ethoxy] phthalonitrile (3) have been synthesized from compound (2) and 4-pentylphenol. In the second part of this work, peripherally tetrasubstitued metallophthalocyanine derivatives were synthesized by the cyclotetramerization of compound (3) in n-hexanol at 160 oC with corresponding metal salts ( dry Zn(CH3COO)2, dry CuCl2) and DBU under nitrogen atmosphere resulted with the formation of metallophthalocyanine (5,6). Cobalt (II) phthalocyanine (7) was synthesized by the reaction of dinitrile compound (3) in the presence of dimethylaminoethanol by using dry CoCl2 salt in microwave oven. The new compounds have been characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis and MS spectra data. In the final part of this work, the new cobalt(II) phthalocyanine (7) has tested as a catalyst for the oxidation of benzyl alcohol with different oxidants, such as tert-butylhydroperoxide (TBHP) and hydrogen peroxide (H2O2), in organic solvent.