Periferal tetra sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve kobalt ftalosiyaninlerin siklohegzen oksidasyonu üzerine katalitik etkinlerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada 1-(2-Hidroksietil)4-piperidon etilen ketal (1), 3,3-difenilpropanol (7) ve 4-nitroftalonitril (2) başlangıç bileşikleri kullanılarak 4-[2-(1,4-Dioksa-8-azaspiro[4.5]dek-8-il)etoksi]ftalonitril (3) ve 4-(3,3-Difenilpropoksi)siklohegza-3,5-dien-1,2-dikarbonitril (8) bileşiği sentezlendi. Elde edilen dinitril bileşiği (3) ve (8) kullanılarak n-pentanol, DBU ile metalsiz ftalosiyanin (4) ve (8) sentezlendi. Mikrodalga fırında dimetilaminoetanol varlığında sırası ile kuru Zn(CH3COO)2 ve CoCl2 tuzları kullanılarak çinko(II) ftalosiyaninler (5) ve (9), kobalt(II) ftalosiyaninler (6) ve (11) dinitril bileşiklerinden sentezlendi. Bunun yanı sıra kobalt(II) ftalosiyanin (6) ve (11) bileşiklerinin siklohegzenin oksidasyon reaksiyonu üzerine katalitik etkinlikleri incelendi. Daha sonra, gaz kromotografi cihazı verilerin değerlendirilmesinde kullanılmıştır. Elde edilen orijinal bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis ve MS spektral verileri ile aydınlatılmıştır. In this work, 4-[2-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)ethoxy]phthalonitrile (3) and 4-(3,3-diphenylpropoxy)cyclohexa-3,5-dien-1,2-dicarbonitrile (8) compounds were synthesized by using 1-(2-hydroxyethyl)4-piperidon ethylene ketal (1) and 3,3-diphenylpropanol (7) and 4-nitrophthalonitrile (2) as starting compounds. The metal-free phthalocyanines (4) and (9) were synthesized by using dinitrile compounds (3) and (8) with n-pentanol, DBU. Zinc(II) phthalocyanines (5) and (10), cobalt(II) phthalocyanines (6) and (11) compounds were synthesized by the reaction of dinitrile compounds in the presence of dimethylaminoethanol by using dry Zn(CH3COO)2 and CoCl2 salts, respectively in microwave oven. In addition, catalytic activities of cobalt(II) phthalocyanines (6) and (11) were investigated on cyclohexene oxidation. Then, gas chromatography instrument was used for the evaluation of the results. The structures of the synthesized original compounds were identified by using elemental analysis, IR, 13C-NMR, 1H-NMR, UV-Vis and MS spectroscopic data.