Yeni bir yöntem kullanılarak benzimidazol bileşiklerinin mikrodalga ışıma ile sentezlenmesi ve bu bileşiklerin bazı biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

Abstract

Farmasotik kimya açısından son derece önemli olan benzimidazol türevi bileşiklerin sentezine ilişkin alternatif bir yöntem geliştirilmiştir. Bu çalışmanın ilk bölümünde 4,5-dikloro-o-fenilendiamin ile iminoester hidroklorürlerin (1a-g) çözücüsüz ve çözücülü ortam mikrodalga reaksiyonları sonucu hedeflenen benzimidazol türevi bileşikler (2a-g) elde edilmiştir. Bu bileşikler karşılaştırma yapmak amacıyla klasik yöntemle de sentezlenmiştir. (2a-g) Bileşiğinin metil-?-bromoasetat ile mikrodalga destekli reaksiyonundan (3a-g) elde edilmiştir. (3a-g) Bileşiklerinin hidrazin hidrat ile mikrodalga destekli etkileşimi sonucunda hidrazit türevleri (4a-g) sentezlenmiştir.Çalışmanın ikinci kısmında 3,3´-diaminobenzidin ile iminoester hidroklorürlerin (1a-e) çözücüsüz ve çözücülü ortam mikrodalga destekli reaksiyonları sonucu (5a-e) bileşikleri sentezlenmiştir. (5a-e) Bileşiklerinin metil-?-bromoasetat ile mikrodalga destekli reaksiyonundan (6a-e) sentezlenmiştir. (6a-e) Bileşiklerinin hidrazin hidrat ile mikrodalga destekli etkileşimi sonucunda (7a-e) elde edilmiştir.Bu çalışma kapsamında sentezlenen 36 bileşiğin yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmış ve bazı biyolojik özellikleri incelenmiştir. In this study, an alternative method to synthesize of benzimidazole derivative, which is very important compounds for the pharmaceutical chemistry, has been developed.Firstly we obtained benzimidazole derivative compounds (2a-g) from the reaction of iminoester hydrochlorides (1a-h) with 4,5-dichloro-o-phenylenediamine presence of acidic alumina or in methanol under the microwave irradiation. For comparing, we synthesized these compounds by using conventional method. These derivatives converted to esters (3a-g) using methyl-?-bromoacetate under microwave irradiation. Finally compound (3a-g) was converted to (4a-g) by the treatment with hydrazyne hydrate using the microwave irradiation.Second original part of work, we obtained bisbenzimidazole derivative compounds (5a-e) from the reaction of (1a-e) with 3,3?-diaminobenzidine presence of acidic alumina or in methanol under the microwave irradiation. These derivatives converted to esters (6a-e) using methyl-alpha bromoacetate under microwave irradiation. Finally via a nuchleophilic displacement of the methoxy with hydrazine hydrate was given to acyl hydrazides (7a-e) under the microwave irradiationStructures of 36 compounds were identified on the basis of spectroscopic methods. The antimicrobial activities were screened.