Nitro-substitue azakalkonların N-dekilleme ve dimerleşme reaksiyonları ile antioksidan ve antimikrobiyal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmanın birinci bölümünde, kalkon türü doğal bileşiklere alternatif azakalkonlar (1-9 nolu bileşikler), bunların N-desil türevleri (10-15 nolu bileşikler) ve fotokimyasal dimerleşme ürünleri (16-24 nolu bileşikler) olmak üzere toplam yirmi dört bileşik sentezlendi. Fotokimyasal reaksiyonlar sonucu oluşması muhtemel onbir izomerin enerjileri, Hyperchem 7.5 programı kullanılarak teorik olarak hesaplandı. Yapılan literatür araştırması sonucunda; 1-9 nolu bileşiklerin bilinen, 10-15 nolu alkil türevlerinin ve 16-24 nolu dimerlerin ise yeni olduğu tespit edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları NMR, FT-IR, UV, LC-MS/MS ve elementel analiz teknikleri kullanılarak aydınlatıldı.Çalışmanın ikinci bölümünde ise sentezlenen yirmidört adet bileşiğin antioksidan ve antimikrobiyal özellikleri incelenerek 1, 3 ve 15 nolu maddelerin oldukça iyi antioksidan, N-desil türevi olan 10-15 nolu bileşiklerin ise yüksek derecede antimikrobiyal özellik gösterdiği görüldü. In the first part of this work, total of twenty-four compounds, including azachalcones (1-9), which are alternative of the natural chalcone-type compounds, their N-decyl derivatives (10-15), and photochemical dimerization products (16-24) were synthesized. The energies of the eleven possible derivatives obtained by photochemical reactions were calculated using Hypechem 7.5 software, theoretically. Compounds 1-9 are found in literature though alkyl derivatives (10-15) and dimers (16-24) were synthesized first time in this study. The structures of the synthesized compounds were identified using NMR, FT-IR, UV, LC-MS/MS, and elemental analysis.In the second part of the work, antioxidant and antimicrobial properties of twenty-four compounds synthesized were investigated, and then it is seen that compounds 1, 3 and 15 were highly activite antioxidant and N-decyl derivatives of 10-15 have highly antimicrobial activity.