Periferal çevresinde triazol grubu bulunan yeni metalli ve metalsiz ftalosiyaninlerin sentezi, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

(7) Nolu sübstitüe hidrazon bileşiği, etil 2-(4-klorofenil)asetimidat hidroklorür ile 4-klorobenzhidrazit?in mutlak alkol içerisindeki reaksiyonundan, (8) nolu sübstitüe triazol bileşiği ise, (7) nolu bileşiğin hidrazin hidratla n-propanol içerisindeki reaksiyonu sonucu sentezlenmiştir. (9) Nolu Schiff bazı türevi ise (8) nolu bileşik ile 4-hidroksibenzaldehit?in glasiyal asetik asit içerisindeki reaksiyonu sonucu elde edilmiştir. (1) ve (10) nolu sübstitüe ftalonitriller, sırasıyla 4-(3,4-dimethoksifeniletil)-3-metil-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on ve (E)-4-((3-(4-klorobenzil)-5-(4-klorofenil)-3H-1,2,4-triazol-4(5H)-ilimino)metil)fenol (9) bileşiklerinin 4-nitroftalonitril ile kuru DMF içinde kuru potasyum karbonat varlığındaki reaksiyonlarından sentezlendiler. Bu ftalonitriller (1 ve 10) üzerinden (2) ve (11) nolu metalsiz ftalosiyaninler n-hegzanol içerisinde kaynama sıcaklığında elde edilmişlerdir. (1) Nolu ftalonitril bileşiği üzerinden (3-6) nolu metalloftalosiyaninlerin sentezi mikrodalga ortamında gerçekleştirilirken, (10) nolu ftalonitril bileşiği üzerinden (12-15) nolu metalloftalosiyaninlerin sentezinde klasik yöntem kullanılmıştır. Sentezlenen yeni ftalosiyaninlerin agregasyon özellikleri ve (3) ve (12) nolu çinko(II) ftalosiyaninlerin ise fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenmiştir. Substituted hydrazine (7) was synthesized from the reaction between Ethyl 2-(4-chlorophenyl)acetimidate hydrochloride and 4-chlorobenzhydrazite in absolute ethanol, substituted triazole (8) was synthesized from the reaction between compound (7) and hydrazine hydrate in n-propanol. The Schiff base derivative (9) was obtained from the reaction between compound (8) and 4-hydroxybenazldehyde in glacial acetic acid. The substituted phthalonitriles (1) and (10) were synthesized by the reactions between 4-nitrophthalonitrile and 4-(3,4-dimethoxyphenylethyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-on and (E) -4- ((3-( 4-chlorobenzyl )-5 - ( 4-chlorophenyl)-3H-1,2,4-triazole-4(5H)-ylimino) methyl)phenol (9), respectively in dry DMF and in the presence of dry potassium carbonate. Metal free phthalocyanines (2) and (11) were obtained from these phthalonitriles (1) and (10) in n-hexanol at reflux temperature. While the preparation of the metallophthalocyanines (3-6) were achieved from the phthalonitrile (1) by microwave irradiation, the classical method was used for the synthesis of metallophthalocyanines (12-15) from the phthalonitrile (10). The aggregation behaviours of these novel phthalocyanines and the photophysical and photochemical properties of the zinc(II) phthalocyanines (3) and (12) have been investigated.