Tetra sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi ve elektropolimerizasyon özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu tez çalışması kapsamında yeni metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması, elektrokimyasal, spektroelektrokimyasal ve elektropolimerizasyon özelliklerinin incelenmesi amaçlanmıştır. Bu çalışmada 1, 2, 3 ve 4 bileşikleri literatürdeki yöntemler kullanılarak sentezlendi. Elde edilen dinitril bileşikleri (2 ve 4) kullanılarak n-pentanol ve 1,8-diazabisiklo[5,4,0]undec-7-ene (DBU) varlığında metalsiz ftalosiyaninler (5 ve 9) elde edildi. Ftalonitril bileşiklerinden (2 ve 4) n-pentanol, DBU ve ilgili susuz metal tuzlarının (NiCl2, CoCl2, CuCl2) varlığında nikel(II) ftalosiyaninler (6 ve 10), kobalt(II) ftalosiyaninler (7 ve 11) ve bakır(II) ftalosiyaninler (8 ve 12) sentezlendi. Sentezlenen tüm ftalosiyanin bileşiklerinin (5-12) yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis ve MS spektral verileri ile aydınlatıldı. Sentezlenen tüm ftalosiyanin bileşiklerinin (5-12) elektrokimyasal ve elektropolimerizasyon özellikleri dönüşümlü voltametri (CV) ve kare dalga voltametrisi (SWV) yöntemleri kullanılarak açıklandı. Tüm ftalosiyanin bileşiklerinin (5-12) dönüşümlü voltametri ve karedalga voltametrisinde kaydedilen indirgenme-yükseltgenme potansiyellerini desteklemek amacıyla spektroelektrokimyasal ölçümleri alındı. The aim of this work is to synthesise, characterization and investigation of electrochemical, spectroelectrochemical and electropolymerization properties of novel unmetallated and metallated phthalocyanines. In this work, 1, 2, 3 and 4 compounds were synthesized by using methods in literature. Metal-free phthalocyanines (5 and 9) were synthesized from dinitrile compounds (2 and 4) in the presence of n-pentanol and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). Nickel(II) phthalocyanines (6 and 10), cobalt(II) phthalocyanines (7 and 11) and copper(II) phthalocyanines (8 and 12) were synthesized from corresponding dinitriles (2, 4) in the presence of n-pentanol, DBU and corresponding dry metal salts (NiCl2, CoCl2, CuCl2). The structures of the synthesized original compounds (5-12) were identified by using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis ve MS spectroscopic data. Electrochemical and electropolymerization properties of the all phthalocyanine compounds (5-12) were investigated by using cyclic voltammetry (CV) and square wave voltammetry (SWV) techniques. Spectroelectrochemical studies were employed to confirm the assignments of the redox couple recorded in the CVs and SWVs of the all complexes (5-12).