Yeni sübstitüe grup içeren ftalosiyaninlerin sentezi, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu tez çalışması kapsamında yeni periferal ve non-periferal tetra sübstitüe metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi amaçlanmıştır. Bu çalışmada (1), (2) ve (3) numaralı bileşikler literatürdeki yöntemler kullanılarak sentezlenmiştir. (E)-1-(3,4-dimetoksifenil)-3-(3-hidroksifenil)prop-2-en-1-one (1) bileşiğinin, 4-nitroftalonitril (2) ve 3-nitroftalonitril (3) bileşiği ile reaksiyonu sonucu literatüre kayıtlı olmayan (E)-4-(3-(3-(3,4-dimetoksifenil)-3-oksopropenil)fenoksi)ftalonitril (4a) ve (E)-3-(3-(3-(3,4-dimetoksifenil)-3-oksopropenil)fenoksi)ftalonitril (4b) bileşikleri sentezlendi. Elde edilen ftalonitril bileşikleri (4a-4b) kullanılarak n-pentanol ve DBU varlığında metalsiz ftalosiyanin (5a-5b) bileşikleri elde edildi. Ftalonitril bileşiklerinden (4a-4b) n-pentanol, DBU ve ilgili metal tuzlarının (Zn(Ac)2 ve MgCl2) varlığında siklotetramerizasyon reaksiyonu sonucu çinko ftalosiyaninler (6a-6b) ve magnezyum ftalosiyaninler (7a-7b) sentezlendi. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-vis ve MS spektral verileriyle aydınlatıldı. Ayrıca fotodinamik terapide fotoduyarlaştıcı madde olarak kullanılabilecek çinko ve magnezyum ftalosiyaninlerin (6a, 6b, 7a ve 7b) fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelendi.