2-amino-4-metilfenil-6-piridinilpirimidin bileşikleri, n-alkil ve pirimidin n-glikozit türevlerinin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, biyolojik aktiviteye sahip pirimidin türevi bileşiklere alternatif 2,4,6-trisübstitüe pirimidin türevleri (1-9), bu bileşiklerin 5, 10 ve 15 karbonlu zincirlerine sahip N-alkil bromürleri (2a-c, 3a-c, 5a-c, 6a-c, 8a-c, 9a-c), N-β-D-glikopiranosit türevlerinin (10-18) ve N-glikozidik 2,3,4,6-tetra-O-asetil-β-D-glikopiranosit (19-27) sentezi gerçekleştirildi. Sentezlenen bütün bileşiklerin biyolojik aktivite testleri DPPH radikal temizleme, demir indirgeme antioksidan güç, sıvı dilüsyon antimikrobiyal aktivite ve HeLa /C6 hücre hatlarına karşı antikanser aktivite tayinleri yapıldı. Tez çalışması kapsamında 45 adet bileşik sentezlendi. Sentezlenen bu bileşiklerden 7, 8, ve 9 nolu 3 adet pirimidin türevleri literatürde mevcut olup, geriye kalan 42 adet orjinal bileşik literatüre kazandırıldı. Bileşiklerin biyolojik aktivite özellikleri, yapılan çalışmalar sonucunda antioksidan aktivitelerinin düşük, antimikrobiyal ve antikanser aktivitelerinin ise oldukça iyi olduğu belirlendi. Sentezlenen bileşikler arasında 8b en yüksek antimikrobiyal, 6a ve 22 en yüksek antioksidan ve c serisi bileşiklerin nerdeyse tamamı iyi derecede antikanser özellik sergilemiştir. Bu bileşikler arasında genel olarak en iyi aktiviteyi pirimidinlerin N-alkil bromür türevleri olan 2a-c, 3a-c, 5a-c, 6a-c, 8a-c, 9a-c nolu bileşiklerin sergiledikleri gözlendi.