1,2,4-triazol içeren bazı karbotiyoamid türevlerinin sentezi ve reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada önce bazı 2-(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)asetohidrazid'ler literatürde bildirilen yönteme göre elde edilmiş, ardından benzilizotiyosyanat ile etkileştirilerek karşılık gelen yeni bileşikler olan 2-[(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)asetil]-N-benzilhidrazinkarbotiyoamid'leredönüştürülmüştür.4-Amino-5-benzil-2-[(4-benzil-5-merkapto-4H-1,2,4-triazol-3-il)metil]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiğinin sentezi, karşılık gelen karbotiyoamid'in NaOH ilemuamelesi suretiyle yapılmıştır. Benzer yapıda bileşik olan 4-amino-5-(4-klorobenzil)-2-{[4-(3-florofenil)-5-merkapto-4H-1,2,4-triazol-3-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiğinin sentezi ise 2-[4-amino-3-(4-klorobenzil)-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il]asetohidrazid'in aynı reaksiyon ortamında önce 3-florofenil izotiyosyanat ileetkileştirilmesi ve ardından reaksiyon karışımının NaOH varlığında geri soğutucu altında kaynatılmasıyla gerçekleştirilmiştir.Bunlara ek olarak, 2-[(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)asetil]-N-benzilhidrazinkarbotiyoamid'lerin 4-klorofenaçilbromür ile reaksiyonları incelenmiş ve 2-(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)-N'-[4-(4-klorofenil)-3-benzil-1,3-tiyazol-2(3H)-iliden]asetohidrazid'ler elde edilmiştir. Bureaksiyonlarda klorofenaçil bromür yerine kloroasetik asit kullanılmasının ise 2-(4-amino-3-alkil-5-okso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)-N'-(3-benzil-4-okso-1,3-tiyazolidin-2-iliden)asetohidrazid oluşumu ile sonuçlandığı kanıtlanmıştır. Çalışmada elde edilen yeni bileşiklerin yapı aydınlatılmaları için IR, 1H NMR,13C NMR ve kütle spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Ayrıca çalışmada uygulanan reaksiyonlar için mekanizmalar önerilmiştir.