4'-azaflavon/azaflavanon bileşiklerinin mikrodalga yöntemi ile sentezi, N-alkil türevleri, katalitik hidrojenasyon reaksiyonları ve biyolojik aktiviteleri

Abstract

Bu çalışmada, ilk olarak kalkon türü doğal bileşiklerin analogları olan hidroksi substitue azakalkon (1-2) sentezlendi. Akabinde bu bileşiklerden yola çıkılarak yine doğal flavon ve flavanon bileşiklerinin analogları olan 4-aza-flavon/flavanon (3-4) bileşiklerinin mikrodalga destekli sentezleri ve bunların N-alkil türevlerinin (5-26) sentezi gerçekleştirildi. Daha sonra sentezlenen aza-flavon/flavanon (3-4) bileşiklerinin farklı katalizör, basınç ve sıcaklıkla katalitik hidrojenasyon reaksiyonları ile 27-33(4) nolu bileşikler sentezlendi. Yapılan literatür araştırmasında; 1-3 ve 10 nolu bileşiklerin literatürde bilindiği tespit edilmiş olup, 4-9, 11-32 nolu bileşiklerle ilgili ise herhangi bir çalışmaya rastlanılmamıştır. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV, LC-MS/MS teknikleri kullanıldı. Sentezlenen 1-32 nolu bileşiklerin antimikrobiyal aktivite testleri MİK ölçümleri yapılarak belirlenmiştir. Test sonuçlarına göre 1-4 nolu bileşikler yüksek konsantrasyonlarda tüm mikroorganizmalara etkili iken, alkil türevi bileşiklerinin (5-26) elde edilen alkil türevlerinden 9-15 C'lu bileşiklerinin artan karbon sayısına göre G(+) bakterilere karşı son derece aktif oldukları tespit edilmiştir. Bileşiklerin belirlenen antioksidan aktivite sonuçları, 27-32 nolu indirgeme bileşiklerinin daha aktif olduğunu ve alkil türevlerinde genel olarak zincirin uzamasıyla aktivitede düşüş olduğunu göstermiştir. Zincirin uzamasıyla SC50 değeri büyümektedir. DPPH temizleme aktivitesi testi ve FRAP testi sonuçları arasında uyum gözlenmiştir. In this study first of all, hydroxy substituted azachalcones (1-2) which are analogs of the natural occurring chalcones were synthesized. At the second step, azaflavone/azaflavanone (3-4) which are analogs of natural flavone/flavanone were yielded from compounds 1-2 by microwave assisted method and their N-alkyl derivatives (5-26) were synthesized. Then, compounds 27-32 were obtained with the catalytic hydrogenation reactions of the synthesized aza-flavone/flavanone using different catalyst, temperature and pressure. According to the literature research, compounds 1-3 and 10 were found to be known but, it was seen that there was no study about compounds 4-9, 11-32. Identification of compounds was done by spectroscopic methods using NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV, LC-MS/MS techniques. Antimicrobial activity of compounds 1-32 were determined by measuring MIC values. According to antimicrobial results, compounds 1-4 were effective with all microorganisms in high concentrations. But alkyl compounds 4-25, especially with 9-15 carbon chained derivatives of compound 3 and 4 showed high antimicrobial activities against Gram-positive bacteria with the increasing length of the chain. The antioxidant activity results of identified compounds showed that compounds 27-32 had more active and the activity of alkyl derivatives decreased with the chain contraction generally. The SC50 values increased with the chain contraction. It was seen that there was a concord between DPPH scavenging activity and FRAP test results.