Bis 1,2,4-triazol bileşiklerinin sentezi, kararlılık sabitlerinin tayini ve XRF ölçümleri

Abstract

Bu çalışmada, etil-2-(2-(4-bromofenil )-1-etoksi etilidien) hidrazin karboksilat (55)ve etil-2-(2-(4-klorofenil )-1-etoksi etilidien) hidrazin karboksilat (56) bileşiklerinin bazıdiaminler ile reaksiyona sokulması sonucu 7 adet 4,4 ? -(alkan- ? , ?? -diil)bis(5-(4-bromobenzil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on) (57, 58, 59, 60, 61, 62 ve 63) ve 3 adet 4,4 ? -(alkan- ? , ?? -diil)bis(5-(4-klorobenzil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on) (64, 65 ve 66)bileşiklerine ulaşılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin bazılarının (57, 58,60, 64,65 ve 66)sodyum etoksit eşliğinde bromoetilasetat ile reaksiyonundan 3 adet dietil 2,2 ? -(4,4 ? -(alkan-? , ?? -diil)bis(3-(4-bromobenzil)-5-okso-4,5-dihidro-1,2,4-triazol-4,1-diil))diasetat (68, 69ve 70) ve 3 adet dietil 2,2 ? -(4,4 ? -(alkan- ? , ?? -diil)bis(3-(4-klorobenzil)-5-okso-4,5-dihidro-1,2,4-triazol-4,1-diil))diasetat (71, 72 ve 73) bileşikleri elde edilmiştir.Sentezlenen bazıbileşiklerdeki brom atomlarının XRD tekniğiyle floresans verimlerihesaplanarak yapıile floresans verim ilişkilendirilmeye çalışılmışve kararlılık sabitleriTOC (Toplam Organik Karbon) tekniği ile ortaya konmuştur.Sentezlenen 16 adet yeni bileşiğin yapılarıspektroskopik olarak IR, 1H-NMR ve 13CNMRteknikleri kullanılarak aydınlatılmışve sentezlere ilişkin mekanizmalarıönerilmiştir. In this study, two series of new bis 1,2,4-triazoles compounds were synthesized.Fristly, bis triazoles, 4,4 ? -(alkane- ? , ?? -diyl)bis(5-(4-bromobenzyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one) (57, 58, 59, 60, 61, 62 and 63) and 4,4 ? -(alkane- ? , ?? -diyl)bis(5-(4-chlorobenzyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one) (64, 65 and 66), were obtained by the reaction ethyl 2-[(4-bromophenyl) (ethoxy) methylene] and ethyl 2-[(4-chlorophenyl) (ethoxy) methylene] and a seriesof diamine in aqueous media. Then some bis triazoles, diethyl 2,2 ? -(4,4 ? -(alkane- ? , ?? -diyl)bis(3-(4-bromobenzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-4,1-diyl))diacetate (68, 69 and70) and diethyl 2,2 ? -(4,4 ? -(alkane- ? , ?? -diyl)bis(3-(4-chlorobenzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-4,1-diyl))diacetate (71, 72 and 73), were synthesized by the reaction sodium salt of57, 58, 60, 64, 65 and 66 compounds with ethyl bromoacetat.This compounds with some cations were investigated their interaction by using TOCmethod and fluorescence yields for bromine atoms by X-ray fluorescence method.The structures of 16 new compounds synthesized were evaluated by IR, 1H-NMR and13C-NMR spectroscopy. The methods for synthesis were given and possible reaction pathsandmechanisms were discussed.