Keton fonksiyonlu bis-1,2,4-triazoller ve indirgenme reaksiyonları

Abstract

Bu çalışmada, 9 adeti orijinal toplam 15 adet 1,2,4-triazol türevi bileşik sentezlenmiştir. Çalışmamızın ilk aşamasında, N'-1-etoksi-2-tiyofen-2-il-etiliden hidrazin karboksilik asit etilesterinin 4-amino 1,2,4-triazol, 2,5- di metil 1,2,4-triazol ve 2,5- dietil 1,2,4-triazol ilereaksiyonundan 5-tiyofen-2-il-metil-2H-[4,4']bi[[1,2,4]triazolil]-5-on bileşiklerinin sentezigerçekleştirilmiştir. Bu bileşikler, kloro aseton ve bromo asetofenon türevleri ile ayrı ayrı reaksiyona sokularak sırasıyla (2-oksopropil)-3-(tiyofen-2-il-metil)- 4-(4H-1,2,4-triazol-4-il)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on ve1-(2-okso-2-feniletil)-3-(tiyofen-2-il- metil)-4-(4H-1,2,4-triazol-4-il)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Daha sonra eldeedilen1-(2-okso-2-feniletil)-3-(tiyofen-2-il-metil)-4- (4H-1,2,4-triazol-4-il)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on bileşiklerinin NaBH4 ile oda sıcaklığında gerçekleştirilen indirgenme reksiyonu sonucu 4H-1,2,4-triazol-4-il-1-(2-hidroksi-2-feniletil)-3-(tiyofen-2-il-metil)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on bileşiklerine varılmıştır.Sentezlenen orijinal nitelikte 9 bileşiğin yapı aydınlatılması IR, 1H-NMR,13C-NMR veMS spektroskopi yöntemleri kullanılarak yapılmıştır ve sentezlere ilişkin reaksiyon mekanizmaları önerilmiştir. In this study, there were synthesized 15 compounds, 9 of them are original compounds.In the first stage, 5-thiophen-2-yl-methyl-2H-[4,4']bi[[1,2,4]triazol-yl]-5-on was obtained byreaction N'-1-ethoxy-2-thiophen -2-yl- ethylidene hydrazine carboxylic acid ethyl ester with4-amino 1,2,4-triazol, 2,5- dimethyl 1,2,4-triazol and 2,5- diethyl 1,2,4-triazol. Then, thiscompounds were reacted with chloro acetone and bromo acetophenon derivatives, (2-oxopropyl)-3-(thiophen-2-ylmethyl)-4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-onesand 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-(thiophen-2-ylmethyl)-4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-ones were synthesized, respectively.At the room temperature, (2-oxopropyl)-3-(thiophen-2-ylmethyl)-4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one compounds were reduced by NaBH4 and 4H-1,2,4-triazol-4-yl-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-(thiophen-2-yl-methyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-onecompounds were obtained.The structure of 9 new compounds synthesized in this study were analyzed by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS spectroscopy and reaction mechanisms were proposed for the generalmethods established in the study.