Trifenil imidazol grubu taşıyan yeni periferal tip ftalosiyaninlerin sentezi karakterizasyonu ve spektroskopik incelenmesi

Abstract

(3) Nolu bileşik 4-(4,5-difenil-1H-imidazol-2-il)fenol ve 4-nitroftalonitrilin kuru DMF içinde kuru potasyum karbonat varlığında reaksiyonu ile sentezlendi ve X-ray analizine uygun tek kristal elde edildi. Bileşiğin IR titreşim analizi ve elektronik geçişleri hesaplanarak deneysel verilerle karşılaştırıldı. (4) Nolu metalsiz ftalosiyanin bileşiği, (3)nolu ftalonitril bileşiği N,N-dimetilaminoetanol içinde 160ºC'de N2 atmosferinde 24 saatlik reaksiyon süresi sonunda sentezlendi. (5 ? 8) Nolu metalli ftalosiyaninler,(4) nolu metalsiz ftalosiyanin bileşiği ile aynı metot ve farklı olarak her metalli ftalosiyanin için ilgili metal tuzları (Zn(CH3COO)2, NiCl2, CoCl2, CuCl2) kullanılarak sentezlendi. Sentezlenen ftalosiyaninler uygun çözücü sistemi kullanılarak kolon kromotografisi ile saflaştırıldı ve yapıları 1H-NMR, UV-Vis, IR ve kütle spektroskopisi ile aydınlatıldı. (5) Nolu çinko ftalosiyanin bileşiğinin farklı çözücülerde ve DMSO içinde farklı konsantrasyonlardaki agregasyon davranışı incelendi. Ayrıca bu bileşiğin asidik ortamdaki protonlanma davranışı DMSO içinde farklı konsantrasyonlarda sulfürik asit kullanılarak spektroskopik yöntemle incelendi. Compound (3) was synthesized by the reaction of 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl) phenol and 4-nitrophthalonitrile in dry DMF in the presence of K2CO3 and obtained in its single crystal form suitable for X-ray analysis. Vibrational assignments and electronic transitions of the compound (3) were calculated and compared with the experimental results. Compound (4) was obtained from compound (3), by heating at 160ºC for 24 h under N2 atmosphere in dry N,N dimethyl aminoethanol. Compounds (5-8) were synthesized by the same method applied for the synthesis of compound (4) with addition of the corresponding metal salts (Zn(CH3COO)2, NiCl2, CoCl2, CuCl2). Prepared phthalocyanines were purified by column chromatography using appropriate solvent system and were characterized by elemental analysis 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis IR and mass spectra. Aggregation behavior of compound (5) was studied in different solvents and different concentrations in DMSO. In addition, protonation behavior of the compound (5) was investigated in different concentration of sulfuric acid in DMSO.