Kalkon sübstitüe grup içeren metalsiz ve metalli ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu tez çalışması kapsamında on iki adet yeni bileşik sentezlendi. Bu bileşikler: iki farklı kalkon türevi ((2E)-3-(5-klor-2-hidroksifenil)-1-(2-metilfenil)prop-2-en-1-on (2a), (2E)-3-(5-brom-2-hidroksifenil)-1-(2-metoksifenil)prop-2-en-1-on (2b), bu kalkon türevlerinden sentezlenen iki farklı ftalonitril bileşiği (3a, 3b) ve bu ftalonitril bileşiklerinden sentezlenen, ftalosiyanin halkasına periferal pozisyonda bağlanan tetra sübstitüe metalsiz, mangan, kobalt ve bakır ftalosiyanin kompleksleridir (4a-7a, 4b-7b). İlk aşamada bileşikler uygun sentez yöntemleri kullanılarak sentezlendi. Sentezlenen tüm yeni ftalosiyanin bileşiklerinin (2a-7a, 2b-7b) yapıları IR, 1H-NMR, 13C NMR, UV-vis ve MS spektral verileri ile aydınlatıldı. İkinci aşamada redoks aktif metal içeren (4a, 6a, 4b, 6b) ftalosiyanin bileşikleri ve redoks inaktif metal içeren (5a, 5b) ftalosiyanin bileşiklerinin elektrokimyasal özellikleri dönüşümlü voltametri (CV) ve kare dalga voltametrisi (SWV) yöntemleri kullanılarak incelenmiştir. In this thesis, twelve new compounds were synthesized. These compounds: two different chalcone derivatives (2E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one (2a), (2E)-3-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one (2b), two varied phthalonitrile compounds (3a, 3b) from these chalcone derivatives and in the peripheral position of the phthalocyanine ring linked tetra substituted metal-free, manganese, cobalt and copper phthalocyanine complexes compounds (4a-7a, 4b-7b). In the first step, the compounds were synthesized using appropriate synthesis methods. The structures of all synthesized new phthalocyanine compounds (2a-7a, 2b-7b) were elucidated by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-vis and MS spectral data. In the second step, the electrochemical properties of phthalocyanine compounds which containing redox active metal (4a, 6a, 4b, 6b) and redox inactive metal (5a, 5b) were investigated.