hEGFR inhibisyon potansiyeli bulunan 3,5-diaril-1,2,triazol sübstitüe 1,2,4-triazol-3-tiyon türevlerinin sentezi

Abstract

Bu çalışmada, hEGFR inhibitör potansiyeli bulunan ve 3,5-diaril-1,2,4-triazol halkası içeren yeni 1,2,4-triazol-3-tiyon türevlerinin sentezi hedeflenmiştir. Bu amaçla; Çalışmanın ilk bölümünde etil imidobenzoat hidroklorür (143)'ün uygun hidrazitler ile reaksiyonları sonucu hidrazon bileşikleri (144, 145); Hidrazon bileşikleri (144, 145)'nin 1-propanol'lü ortamda hidrazin hidrat ile reaksiyonundan 4-amino-4H-1,2,4-triazol (146, 147) türevleri; Bunların (146, 147) hipofosforöz asitli ortamda sodyum nitrit ile muamelesi ile 1H-1,2,4-triazol türevleri (148, 149) literatüre kayıtlı yöntemlere göre sentezlenmişlerdir. Daha sonra 1H-1,2,4-triazol türevleri (148, 149)'nin sodyum etoksitli ortamda etil bromoasetat ile reaksiyonundan 1H-1,2,4-triazol-4-il asetat bileşiklerine (150, 151)'ne dönüştürülmüştür. Çalışmanın bir diğer basamağında, 1,2,4-triazol halkası içeren asetohidrazit bileşikleri (152, 153) etilasetat türevleri (150, 151)'nin 1-bütanol'lü ortamda hidrazin hidrat ile muamelesinden elde edilmişlerdir. Bir sonraki adımda, asetohidrazit türevlerinin (152-153) uygun izotiyosiyanatlar ile reaksiyonundan karşılık gelen tiyosemikarbazit türevleri (154-163) elde edilmiş ve bu bileşiklerin (154-163) NaOH (aq)'li ortamda halka kapanmaları sonucu 1,2,4-triazol-3-tiyon (164-173) türevlerine dönüştürülmüştür. Sentezlenen tüm yeni bileşiklerin yapıları IR, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopik yöntemleri ile aydınlatılmıştır.