Yapısında substitue salisilik hidrazon-1,3-tiazol halkaları içeren yeni metal-free ve metallo ftalosiyaninlerin mikro dalga ışık ortamında sentezi ve kompleks oluşumlarının incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, litaratüre kayıtlı olmayan yeni bir tip ftalosiyanin bileşiği ve bu yeni bileşiğin kompleksleri klasik ve mikrodalga yöntemleriyle sentezlendi. Salisilaldehit (1) ve 4-metil tiosemikarbazid'in (2) reaksiyonu sonucu 2-hidroksibenzaldehit N-metiltiosemikarbazon (3) bileşiği elde edildi. 2-hidroksibenzaldehit N-metiltiosemikarbazon (3) ile etil 2-kloroasetoasetatın reaksiyonu sonucu etil (2E)-2-[(2Z)-(2-hidroksibenziliden)hidrazono]-3,4-dimetil-2,3-dihidro-1,3-tiazol-5-karboksilat (4) bileşiği elde edildi. Etil (2E)-2-[(2Z)-(2-hidroksibenziliden)hidrazono]-3,4-dimetil-2,3-dihidro-1,3-tiazol-5-karboksilat (4) ile 4-nitroftalonitril (5) reaksiyonu sonucu etil (2E)-2-{(2Z)-[2-(3,4-disiyanofenoksi)benziliden]hidrazon} -3,4-dimetil-2,3-dihidro-1,3-tiazol-5- karboksilat (6) bileşiği elde edildi. (6) bileşiğinin n-hegzanol içerisinde ve 1,8- diazabisiklo[5.4.0]undek-7-en (DBU) varlığında ısıtılması sonucu metalsiz ftalosiyanin (7) elde edildi. Daha sonra (6) bileşiğinin dimetilaminoetanol (DMAE) ve 1,8-diazabisiklo[5.4.0]undec-7-en (DBU) içerisinde Ni, Pb, Cu, Mn, Zn, Co tuzları ile ayrı ayrı reaksiyonu sonucu metalli ftalosiyaninler (8), (9), (10), (11), (12), (13) sentezlenmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları IR, 13C-NMR, 1H-NMR ve MS spektral verileri ile aydınlatılmıştır. In this work, a new type phthalocyanine compound and its complexes were synthesised using classical reflux or microwave irradiation methods. 2-hydroxybenzaldehyde N-methylthiosemicarbazone (3) was prepared by the reaction of salycylaldehyde (1) and 4-methylthiosemicarbazide (2). Ethyl (2E)-2-[(2Z)-(2-hydroxybenzylydene)hydrazono]-3,4-dimethyl-2,3-dihydro-1,3-thiazol-5-carboxylate (4) was prepared by the reaction of 2 -hydroxybenzaldehyde N-methylthiosemicarbazone (3) and ethyl 2-chloroasetoasetate. Ethyl (2E)-2-{(2Z)-[2-(3,4-dicyanophenoxy)benzylydene]hydrazone}-3,4-dimethyl-2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-carboxylate (6) was prepared by the reaction of Ethyl (2E)-2-[(2Z)-(2-hidroxybenzilidene)hidrazono]-3,4-dimethyl-2,3-dihydro-1,3-thiazol-5-carboxylate (4) and 4-nitrophthalonitrile (5). Metal-free phthalocyanine phthalocyanine (7) was synthesized by refluxing compound (6) in n-hexanol in the presence of 1,8 diazabycyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). Then, metallophthalocyanines (8), (9), (10), (11), (12), (13) were prepared by the reaction of compound (6) with Ni, Pb, Cu, Mn, Zn, Co salts respectively in dimethylaminoethanol (DMAE) and in the presence of DBU. The novel synthesized compounds have been characterized by using IR, 13C-NMR, 1H-NMR ve MS spectrometers.